Pada Tahun 1511 Bangsa Portugis Telah Berhasil Menduduki Malaka Dibawah Pimpinan. Sultan mahmud beberapa kali berusaha merebut kembali ibu kota malaka. Kekuasaan bangsa portugis dan spanyol di indonesia.
Perjanjian dagang tersebut kemudian diwujudkan pada tanggal 21 agustus 1522 dalam bentuk dokumen kontrak yang dibuat rangkap dua satu salinan untuk raja sunda dan satu. Hingga pada akhirnya bangsa portugis berhasil menduduki malaka pada tahun 1511 dan mengakhiri kekuasaan di malaka. Selanjutnya pada bulan oktober 1521 pasukan portugal di bawah pimpinan de albuquerque mencoba menyerang bintan untuk meredam perlawanan sultan malaka tetapi serangan ini dapat dipatahkan oleh sultan mahmud syah.
Kemudian pada tahun 1511 dari india bangsa portugis mengirim ekspedisinya dibawah pimpinan alfonso d alburquerque mengikuti perjalanan para pedagang islam.
Di bawah pimpinan pati unus sultan demak kerja sama melayu jawa itu berakhir gagal dan sia sia. Sultan mahmud beberapa kali berusaha merebut kembali ibu kota malaka. Dalam pelayarannya ia singgah di beberapa pelabuhan seperti aceh banten sunda kelapa cirebon demak gresik dan akhirnya sampai di ternate. Beliau mengimbau dukungan dari sekutunya kesultanan demak di jawa yang pada 1511 menanggapi dengan mengirimkan angkatan perang laut sebagai bala bantuan.